Dice la Wikipedia que el origen del día de los enamorados viene a ser algo así:
Durante la antigüedad se celebraba en Roma una fiesta pagana dedicada a la fertilidad, llamada Lupercalia. Durante esta fiesta las mujeres esperaban ser golpeadas con látigos hechos de piel de cabras y perros, mojados en la misma sangre de estos animales, ya que creían que este ritual les otorgaba fertilidad. Siglos más tarde, en el año 496, el Papa Gelasius I prohibió la celebración de Lupercalia e instauró el 14 de febrero como día de la fiesta de San Valentín.
Vamos, que de una cosa a otra hay un abismo. Gracias Gelasius por no permitir que siguiesen azotando a las mujeres (hasta nueva orden en cualquier otra festividad).
Luego sucedieron varios hechos para que se asentase la tradición y en el siglo XIX llegaron los británicos y se liaron a comercializar tarjetas llenas de corazones y cosas tiernas (a El Corte Inglés le gusta esto).